De beeldbepalende, en van verre (wanneer men uit de richting Denekamp of Hengelo komt) zichtbare St. Plechelmusbasiliek staat in het centrum van Oldenzaal, aan het Sint Plechelmusplein.

Van de originele kerk uit 1180, van Bentheimer zandsteen in westfaals-romaanse stijl, zijn het middenschip, noordbeuk, noordertransept en de koortravee bewaard gebleven, evenals de 63 meter hoge toren - de hoogste van Twente - die in 1240 aan de westzijde werd gebouwd.

De Hofkerk aan de Hofmeijerstraat dateert uit de jaren dertig en is de opvolger van de hervormde Waterstaatskerk uit 1809. Deze is in 1933 tegen de vlakte gegaan, omdat deze niet meer voldeed aan de eisen van die tijd. De kerk was te klein en ook de verwarming van de kerk liet op diverse plaatsen te wensen over. Even was er nog het plan de kerk voor ƒ 45.000 te verbouwen tot een grootte van 600 zitplaatsen, maar uiteindelijk werd er gekozen voor totale nieuwbouw, de huidige Hofkerk, die in oktober 1934 in gebruik is genomen.

De stadspomp op de hoek St. Plechelmusplein / Steenstraat is een replica van de originele stadspomp die in 1862 door bisschop J.A.T. Kistemaker aan de stad werd geschonken. De originele stadspomp verdween toen Oldenzaal begin 20e eeuw een eigen waterleidingnet kreeg.

Op de linkerzijde van de pomp bevindt zich een plakkaat met de Latijnse tekst:
"R-Dmus D-nus
J.A.T. Kistemaker
Episc. Uranopolit
Vic. Apostolicus
Curacoënsis
Civitati. Patriae
MDCCCLXII"

De bijnaam (en carnavalsnaam) van Oldenzaal is Boeskoolstad. Deze naam dankt de stad aan het boeskoolmenneke. Vroeger werd door de plaatselijke bevolking de 'boeskool' (witte kool) veelvuldig op het land verbouwd en op de markten in omliggende steden aangeboden. Het 'boeskoolmenneke' is nu symbool geworden voor Oldenzaal.

Aan de Spoorstraat staat een bronzen beeld van het Boeskoolmenneke, gemaakt door de Oldenzaalse beeldhouwer Jan Kip.