Het centrum van IJsselstein heeft grote cultuurhistorische waarde. De contouren van de binnenstad zijn sinds de Middeleeuwen nagenoeg onveranderd en ook het regelmatige stratenpatroon stamt uit de Middeleeuwen. Mede om die reden is het centrum uitgeroepen tot beschermd stadsgezicht. Nieuwere woningen in het gebied zijn in stijl en vormgeving afgestemd op de historische uitstraling van het centrum. De binnenstad wordt omgeven door de stadsgracht en een klein deel van de stadsmuren.

Bovenop de stadsmuur is korenmolen De Windotter*1 gebouwd. In deze stenen stellingmolen is sinds 1732 graan tot meel gemalen. In 1918 zijn kap, wieken, omloop en binnenwerk gesloopt en de maalstenen zijn verkocht. De molenromp raakte toen in verval. De molen is aangekocht door de gemeente en in 1987 gerestaureerd, waarna het oude ambacht van molenaar in ere is hersteld. Er wordt nu weer op ambachtelijke wijze koren gemalen.

De NH kerk (Kronenburgplantsoen) is oorspronkelijk als Sint Nicolaaskerk gesticht in 1309 en was vanaf 1397 kapittelkerk. Maar met de naam van de patroonheilige en de katholieke categorisatie is ook dat eerste IJsselsteinse kerkgebouw verdwenen. Het huidige is jonger, ontstaan tegen 1500. Dit is een laatgotische driebeukige kruiskerk met pseudobasilicaal schip (zie de Schoonhovense RK Sint Bartholomeuskerk), een koor met omgang en een zeer bijzondere toren aan de westzijde.

Een blikvanger in de binnenstad is de Sint Nicolaasbasiliek uit 1887. Het is een imposante driebeukige hallenkerk in neogotische stijl, gebouwd door A. Tepe, wiens beste werk dit wel wordt genoemd. De kerk is in 1972 door paus Paulus VI tot basiliek verheven en neemt hiermee een bijzondere plaats in in Nederland.

Eind 2001 zijn langs de Eitersesteeg in een hoefijzervormige gracht de contouren opgemetseld van een voormalig kerkje uit de 13e eeuw, dat tijdens de Reformatie is verwoest. De toegang is ter hoogte van Ommedracht 15 en 16. De volledige opgraving van deze kapel in 1985 en aanvullend onderzoek in 1986 en 1987 hebben enkele scherfjes uit de 9e eeuw opgeleverd. (225)

In de Lopikerwaard streden de mensen van oudsher tegen het ‘wassende water’, een strijd die Herman de Man* heeft geïnspireerd tot het schrijven van diverse romans. Twee van zijn kleurrijke romanfiguren, De Twee Zwervers, zijn vereeuwigd. Hun beeltenis is te vinden in het parkje bij de korenmolen.

Jan Wolkers heeft in 2001 zelf zijn kunstwerk aan de Overtoom onthuld.

Het Europakwartier heeft in 2001 een eigen beeldentuin gekregen, die herinnert aan de Hernhutters die hier ooit woonden.

De blikvanger van het middeleeuwse centrum is het uit 1560 daterende stadhuis aan de Plaats. Het gebouw is gerestaureerd in 1978. De mooie Burgerzaal wordt nu nog vooral gebruikt voor trouwerijen en ceremoniële ontvangsten.

Door de forse uitbreidingen van IJsselstein groeide ook het ambtenarenapparaat, wat leidde tot de bouw van een nieuw stadskantoor halverwege de jaren zeventig. Tegen het eind van de 20e eeuw is ook dat alweer te klein, reden waarom in 2000 het huidige stadhuis in gebruik is genomen.

Vlakbij het stadhuisplein bevindt zich de Waag, waarin de VVV is gehuisvest. Vanaf 1599, het bouwjaar van de Waag, controleerde men hier het gewicht van goederen zoals hennep, graan en turf. IJsselstein kende zelfs een eigen gewichten- en matenstelsel. De Waag speelde voor boeren in de wijde omgeving een grote rol. "Weecht goet doet ellick recht" staat gegraveerd in een steen van het gebouw, dat in 1779 grondig is vernieuwd.

Iets buiten het centrum staat de kasteeltoren, het enige overblijfsel van het in de 19e eeuw gesloopte kasteel Steyne. De toren werd in de 14e eeuw gebouwd voor het geslacht Van Amstel. Het kasteel was een vestingwerk voor het Land van IJsselstein, later Baronie genoemd. De stadsmuren en het kasteel hebben veel te verduren gehad in de eeuwenlange strijd tussen IJsselstein en Utrecht. Naast de kasteeltoren zijn restanten van de oorspronkelijke stadsmuur behouden gebleven. Ze zijn enkele jaren geleden gerestaureerd.

Het gemaal van IJsselstein, nabij de kruising Paardenlaan/Hoge Biezen, is als gevolg van de Ruilverkaveling Lopikerwaard, waarbij onder meer de 16 bestaande gemalen zijn vervangen door 4 nieuwe, niet meer in functie. Het gemaal is in 1884 gebouwd als vervanging van de op dezelfde plaats gestaan hebbende Watermolen van den Hogen Biezen, die via de stadsgracht - die dus als boezem fungeerde - het water van de polders Hooge Biezen en Over Oudland op de IJssel uitsloeg.

Boerderij Rijpickerwaard aan de Utrechtseweg 78 wordt ook het Apehuis genoemd, naar de overlevering waaraan de IJsselsteiners de naam Apeluiders te danken hebben. Het volgende verhaal doet hierover de ronde: Eind 18e eeuw woonde op landhuis Rypickerwaard ene mr. Johan Willem Swellengrebel, een oude koloniaal die een aap had meegenomen uit Oost-Indië. Hij noemde de aap, net zoals zijn knecht heette, Kees. Op een zeker moment stierf de aap, en de Heer van Rijpickerwaard zond de knecht naar de stad met het verzoek voor Kees de kerkklok te luiden.

Ligging
De prof. Gerbrandytoren, ook wel aangeduid als televisietoren, is een zendmast in de gemeente IJsselstein, en heeft daar ook altijd onder gevallen, hoewel in sommige publicaties staat dat de toren aanvankelijk onder de gemeente Lopik zou hebben gevallen en later, middels grenscorrectie, aan de gemeente IJseselstein zou zijn toegevallen. Dat is echter niet correct. In deze hoek hebben allerlei herindelingen en grenscorrecties plaatsgevonden, maar niet tussen Lopik en IJsselstein.

De IJsselsteinse watertoren aan het Hooglandse Jaagpad, die door de grenscorrecties van 1989 op Nieuwegeins grondgebied is komen te liggen, is gebouwd in 1911, is 29 meter hoog en heeft een betonnen vlakbodemreservoir met een inhoud van 200 kubieke meter. De draagconstructie is van beton. Ontwerper en aannemer: F.J. Stulemeyer & Co. Het naastgelegen gebouw was oorspronkelijk een gasfabriek.